Bodegas y Viñedos La Mejorada hat ihren Ursprung im gleichnamigen Kloster, das im 15. Jahrhundert in Olmedo vom Infanten Don Fernando de Trastámara errichtet wurde. Der Unabhängigkeitskrieg und später die Enteignungen durch Mendizábal beendeten die kulturelle Blütezeit der Hieronymiten, und das Kloster ging in Privatbesitz über.
Im Jahr 1999 erwarb Bodegas y Viñedos La Mejorada die Überreste des Klosters sowie dessen 140 Hektar Land und begann mit einer intensiven Restaurierungsarbeit, die die Instandsetzung des Gebäudes (unter der Leitung von Rafael Moneo, dem zukünftigen Eigentümer der Bodega) und die Anpflanzung von Weinbergen umfasste. Fünf Jahre später war die Bodega, ausgestattet mit zehn 12.500-Liter-Tanks, zwei weiteren „immer vollen“ Tanks und einem Fasslager, in den Überresten des Kreuzgangs eingerichtet.